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La storia di Carlo Cudicini (Milano, 6 settembre 1973)è alquanto strana.
Figlio d'arte, suo padre era Fabio Cudicini, a sua volta portiere di livello internazionale, è cresciuto calcisticamente nel Milan, cresce nel Milan dove esordisce nella stagione 1992-1993, giocando gli ultimi minuti della partita di Champions League contro il Porto, il 3 marzo 1993. Ha poi disputato altre due partite da titolare prima della fine della stagione, contro la Roma in Coppa Italia e contro il PSV Eindhoven sempre in Champions League, ma non ha esordito in Serie A.
Sebbene titolare in Nazionale Under-21, Cudicini non trova posto nel Milan che lo spedisce prima a Como e poi a Prato . Qui fa risaltare le sue doti di ottimo portiere e per questo finisce a Roma sponda laziale.
Un serio infortunio, pero', lo costringe a sei mesi di inattività. Finisce al Casteldi sangro,
Ma poi' ecco il colpo di fortuna. Vialli lo chiama al al Chelsea.
Inizialmente ingaggiato come portiere di riserva, a causa di un infortunio al titolare Ed de Goey, Cudicini ha l'occasione di partire come titolare in 24 partite nella stagione 2000-2001, e guadagnandosi così sul campo il posto fisso.
Nella stagione 2002-2003 gioca 36 partite di campionato con il Chelsea, che è giunto quarto e si è qualificato per la fase preliminare della UEFA Champions League. A giugno firma un'estensione del suo contratto fino al 2007 prima di contribuire alla qualificazione del Chelsea in virtù della vittoria contro l'MŠK Žilina. Proprio nell'ottobre del 2002 Cudicini riesce anche ad essere convocato in Nazionale italiana, in occasione di una partita amichevole contro la Turchia, ma non scese in campo. Nella stagione 2002 viene premiato come miglior portiere della Premier League.
Nel 2003-2004, sotto la guida di Claudio Ranieri, anche a causa di un infortunio colleziona 26 presenze in campionato. L'arrivo, con la nuova stagione 2004-2005, dell'allenatore José Mourinho e soprattutto del portiere ceco Petr Čech riportano Cudicini in panchina.
Dopo 10 anni passati nel Chelsea, viene ceduto al Tottenham a titolo gratuito. Il 12 novembre 2009 subisce un incidente in moto dove si frattura il bacino e i polsi, e con questo rischia di compromettersi la carriera, ma fortunatamente non è così.
Nel 2013 va in America a giocare con i Los Angeles Galaxy.
Ora è preparatore dei portieri della nazionale Under-21 di calcio dell'Irlanda.
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